万众瞩目的第四次洛杉矶德比落幕后，湖人被无卡无乔的快船打得溃不成军，相比于威斯布鲁克中规中矩的发挥，雷吉这个夜晚表现十分亮眼。当威斯布鲁克加盟湖人那一刻起，洛杉矶德比对于威少和雷吉来说又多了一层意义，不光是同城死敌之间的恩怨，也是两位前队友之间的较量。威斯布鲁克也没想到，作为昔日身后的小弟雷击，不仅在自己的面前打出高光表现，在比赛中羞辱自己一番，更甚至他成为无乔无卡的快船的新领袖。
这是雷击加盟快船的第三个赛季，当然对于他来说也是意义不同的一个赛季。本赛季球队头牌莱昂纳德因为膝伤一直高挂免战牌，乔治赛季中也因为肘部伤势缺阵到现在，雷吉骤然成为目前球队的第一得分手，截至目前，除去受伤的乔治和新援鲍威尔，雷吉出战61场，场均17分位列球队第一，此外还有3.6个篮板和4.6次助攻，得分创生涯第二高。
借此战纵观雷吉的职业生涯，他比赛风格总是让球迷又爱又恨，但是不可否认他在比赛中是一个无所畏惧的存在。
雷吉·杰克逊出生在一个空军家庭，因为长辈服役的原因，杰克逊出生在意大利，之后又举家搬迁到了英格兰，不过杰克逊的学生时代是在美国度过的。随着军队的调动，杰克逊曾经在美国多个州生活过，直到大学他的生活才安定下来。军人家庭给杰克逊带来的不仅仅是丰富的阅历，还有刻苦严谨的作风，在读书期间杰克逊曾坚持每天5点起床进行投篮训练。
雷吉的高中学校叫威廉-帕尔默，就读期间在2008年当选科罗拉多州年度最佳男高中生球员，还被评为科罗拉多篮球先生。但是专业网站仅将雷吉评为三星高中生，他在2008届全美高中生中排名第115位，在二号位球员中则位列第29位。
后来雷吉选择了波士顿学院。大一赛季教练将他用作替补，大二赛季雷吉被提为先发，大三赛季雷吉场均得到18.2分成为校队得分王，并入选大西洋海岸联盟年度最佳阵容第一队。借此时机，雷吉决定参加2011年NBA选秀。
2011年NBA选秀之夜，雷吉·杰克逊于首轮第24顺位被俄克拉荷马城雷霆队选中。当时雷霆还处于杜兰特、威少、哈登三巨头统领时期，作为新秀替补的他并没有多少机会，甚至被下放到发展联盟，没有跻身2012年季后赛大名单，错过打总决赛的机会。
机会总是给有准备的人，上天垂怜了雷吉。2012-13赛季季后赛首轮第二场，威斯布鲁克因伤赛季报销，雷吉·杰克逊临危受命并不负众望，在首发的9场比赛里，场均可得15.3分。在那一刻，球迷意识到雷吉即将爆发。
2013-14赛季，雷吉·杰克逊代表雷霆队出战80场常规赛比赛，场均得到13.1分、3.9个篮板和4.1次助攻。季后赛首轮第四场雷霆和孟菲斯灰熊队的比赛中，在杜兰特和威斯布鲁克发挥不佳的情况下，雷吉打出高光表现，他全场16投11中，得到生涯新高的32分并抢下9个篮板，帮助球队加时战胜对手，将大比分扳成2:2，让球队避免了1:3落后的绝境局面，为后面球队晋级建立奇功。
然而，毕竟雷霆是小球队，所以雷霆的总经理一直在做减法，哈登因此前往休斯顿。哈登走后，心高气傲的雷吉认为自己也可以扮演一个球队重要角色，不甘充当哈登接班人以及威少替代品的角色， 因此雷吉动了离开俄克拉荷马的想法，为了催促球队交易，甚至一直因为伤病为由拒绝出战。此举引起了杜兰特和威少的严重不满。杜兰特称雷吉是唯一不想待在雷霆的球员，威少在接受采访时以“其他球队的球员”来替代雷吉。最终，2015年2月20日，底特律活塞队和雷霆队、爵士队达成三方交易，雷吉·杰克逊加盟活塞。